Midway ist der kleinere der beiden Flughäfen Chicagos und befindet sich im Süden der Stadt, etwa 18 km vom Stadtzentrum entfernt.
Nach dem Bau des großen internationalen Flughafens O'Hare wurde Midway in erster Linie zu einem inländischen Drehkreuz und zu einer der Hauptbasen von Southwest Airlines.
Ein interessantes Merkmal des Flughafens ist die nahezu ideale quadratische Form des gesamten Komplexes, wobei die beiden Start- und Landebahnen diagonal verlaufen.
Die Umgebung ist ein dicht bebautes Wohngebiet, was eine räumliche Entwicklung des Flughafens unmöglich macht, so dass das Terminal relativ klein und zu Spitzenzeiten überlastet ist.
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